Acido picrico: struttura, sintesi, proprietà e usi

L'acido picrico è un composto chimico organico altamente nitrato il cui nome IUPAC è 2, 4, 6-trinitrofenolo. La sua formula molecolare è C 6 H 2 (NO 2 ) 3 OH. È un fenolo molto acido e può essere trovato come picrato di sodio, ammonio o potassio; cioè nella sua forma ionica C 6 H 2 (NO 2 ) 3 ONa.

È un solido dal forte sapore amaro, e da qui deriva il suo nome, dal greco "prikos", che significa amaro. Si trova sotto forma di cristalli gialli bagnati. La sua essiccazione o disidratazione è pericolosa, poiché aumenta le proprietà instabili che la rendono esplosiva.

Sopra è la molecola di acido picrico. Nell'immagine è difficile riconoscere i legami e gli atomi perché ciò corrisponde alla rappresentazione della sua superficie di Van der Waals. La struttura molecolare è discussa in maggior dettaglio nella prossima sezione.

Dall'acido picrico vengono sintetizzati alcuni composti intermedi, diversi sali di picato e complessi di acido picrico.

L'acido picrico è usato come base per la sintesi di coloranti permanenti di colore giallo. Alcuni patologi e ricercatori lo usano nella fissazione o colorazione di sezioni di tessuto e altri processi immunoistochimici.

È molto utile nella preparazione di prodotti farmaceutici. Inoltre, viene utilizzato nella produzione di fiammiferi o fiammiferi ed esplosivi. Viene anche utilizzato per incidere metalli, per produrre vetro colorato e nella determinazione colorimetrica di parametri biologici come la creatinina.

D'altra parte, l'acido picrico è irritante quando viene a contatto con la pelle, con la mucosa respiratoria, oculare e digestiva. Oltre a ferire la pelle, può danneggiare gravemente i reni, il sangue e il fegato, tra gli altri organi.

struttura

Nell'immagine in alto, tutti i collegamenti e la struttura stessa della molecola di acido picrico sono mostrati in maggiore dettaglio. È costituito da un fenolo con tre sostituenti nitro.

Si può vedere che nei gruppi NO 2 l'atomo di azoto ha una carica parziale positiva, e quindi richiede densità elettronica dei suoi dintorni. Ma l'anello aromatico attira anche gli elettroni su se stesso, e prima dei tre NO 2 finisce per cedere parte della propria densità elettronica.

Come conseguenza di ciò, l'ossigeno del gruppo OH tende più a condividere una delle sue coppie elettroniche libere per fornire la carenza elettronica subita dall'anello; e così facendo si forma il legame C = O + -H. Questo parziale carico parziale sull'ossigeno indebolisce il legame OH e aumenta l'acidità; cioè, l'idrogeno sarà liberato, H +.

Fenolo acido

È per questo motivo che questo composto è un acido eccezionalmente forte (e reattivo), persino più dell'acido acetico stesso. Tuttavia, il composto è in realtà un fenolo la cui acidità supera quella degli altri fenoli; dovuto, come appena accennato, ai sostituenti NO 2 .

Pertanto, poiché è un fenolo, il gruppo OH ha priorità e dirige l'enumerazione nella struttura. I tre NO 2 si trovano nei carboni 2, 4 e 6 dell'anello aromatico rispetto a OH. Da qui deriva la nomenclatura IUPAC per questo composto: 2, 4, 6-Trinitrophenol (TNP, per il suo acronimo in inglese).

Se i gruppi di NO 2 non erano presenti, o se ce ne fosse un numero minore nell'anello, il legame OH si indebolirebbe meno, e quindi il composto avrebbe un'acidità inferiore.

Struttura di cristallo

Le molecole di acido picrico sono ordinate in modo da favorire le loro interazioni intermolecolari; o per la formazione di legami idrogeno tra i gruppi OH e NO 2, le forze dipolo-dipolo o le repulsioni elettrostatiche tra le regioni deficitarie di elettroni.

Ci si poteva aspettare che i gruppi di NO 2 si respingessero a vicenda e fossero orientati verso gli anelli aromatici vicini. Inoltre, gli anelli non potevano essere allineati l'uno sopra l'altro da un aumento delle repulsioni elettrostatiche.

Prodotto di tutte queste interazioni, l'acido picrico riesce a formare una rete tridimensionale che definisce un cristallo; la cui cella unitaria corrisponde a un sistema cristallino di tipo ortorombico.

sintesi

Inizialmente è stato sintetizzato da composti naturali come derivati ​​di corno animale, resine naturali, tra gli altri. Dal 1841, il fenolo è stato utilizzato come precursore dell'acido picrico, seguendo diverse vie o attraverso varie procedure chimiche.

Come già detto, è uno dei fenoli più acidi. Per sintetizzarlo, è prima necessario che il fenolo subisca un processo di solfonazione, seguito da una procedura di nitrazione.

La solfonazione di fenolo anidro viene condotta trattando fenolo con acido solforico fumante, con sostituzioni elettrofile aromatiche di H mediante gruppi solfonato, SO 3 H, nella posizione -orto e -per il gruppo OH.

A questo prodotto, acido 2, 4-fenoldisolfonico, viene effettuato il processo di nitrazione, trattandolo con acido nitrico concentrato. In tal modo, i due gruppi SO 3 H vengono sostituiti dai gruppi nitro, NO 2 e un terzo entra nell'altra posizione nitro. La seguente equazione chimica illustra questo:

Nitrazione diretta di fenolo

Il processo di nitrazione del fenolo non può essere eseguito direttamente, poiché vengono generati catrami ad alto peso molecolare. Questo metodo di sintesi richiede un controllo molto accurato della temperatura poiché è molto esotermico:

L'acido picrico può essere ottenuto per nitrazione diretta di 2, 4-dinitrofenolo con acido nitrico.

Un'altra forma di sintesi è il trattamento del benzene con acido nitrico e nitrato mercurico.

Proprietà fisiche e chimiche

Peso molecolare

229, 104 g / mol.

Aspetto fisico

Massa gialla o sospensione di cristalli bagnati.

odore

È inodore

sapore

È molto amaro

Punto di fusione

122, 5 ° C.

Punto di ebollizione

300 ° C. Ma quando si scioglie, esplode.

densità

1, 77 g / ml.

solubilità

È un composto moderatamente solubile in acqua. Questo perché i loro gruppi OH e NO 2 possono interagire con le molecole d'acqua attraverso legami a idrogeno; sebbene l'anello aromatico sia idrofobo, e quindi la sua solubilità è compromessa.

corrosività

L'acido picrico è corrosivo in generale per i metalli, ad eccezione di stagno e alluminio.

pKa

0.38. È un acido organico forte.

instabilità

L'acido picrico è caratterizzato dalle sue proprietà instabili. Costituisce un rischio per l'ambiente, è instabile, esplosivo e tossico.

Va conservato ben chiuso per evitare la disidratazione, poiché l'acido picrico è molto esplosivo se lasciato asciugare. Bisogna stare molto attenti con la sua forma anidra, perché è molto sensibile all'attrito, agli urti e al calore.

L'acido picrico deve essere conservato in luoghi ventilati e freschi, lontano da materiali ossidabili. È irritante per la pelle e le mucose, non deve essere ingerito ed è tossico per l'organismo.

applicazioni

L'acido picrico è stato ampiamente utilizzato in ricerca, chimica, industria e militare.

ricerca

Se utilizzato come fissativo di cellule e tessuti, migliora i risultati della colorazione di questi con coloranti acidi. Succede con i metodi di colorazione tricromica. Dopo aver fissato il tessuto con formalina, si consiglia una nuova fissazione con acido picrico.

In questo modo è garantita una colorazione intensa e molto brillante dei tessuti. Buoni risultati non si ottengono con i coloranti basici. Tuttavia, dovrebbero essere prese precauzioni, poiché l'acido picrico può idrolizzare il DNA se lasciato troppo a lungo.

Chimica organica

-In chimica organica viene utilizzato come picrati alcalini per rendere l'identificazione e l'analisi di varie sostanze.

-È usato nella chimica analitica dei metalli.

-In laboratori clinici viene utilizzato per la determinazione dei livelli sierici e di creatinina urinaria.

-E 'stato anche usato in alcuni dei reagenti che vengono utilizzati per l'analisi dei livelli di glucosio.

Nel settore

-Al livello dell'industria fotografica, l'acido picrico è stato usato come sensibilizzatore in emulsioni fotografiche. Ha fatto parte dello sviluppo di prodotti come pesticidi, forti insetticidi, tra gli altri.

- L'acido picrico viene utilizzato per sintetizzare altri composti chimici intermedi come la cloropicrina e l'acido picramico, ad esempio. Da questi composti sono stati sviluppati alcuni farmaci e coloranti per l'industria della pelle.

-L'acido picrico venne usato per il trattamento delle ustioni, come antisettico e altre condizioni, prima che la sua tossicità fosse evidenziata.

-Componente importante per la sua natura esplosiva nello sviluppo di fiammiferi e batterie.

Applicazioni militari

-Per l'alta esplosività dell'acido picrico, è stato utilizzato negli impianti di munizioni per armi militari.

-L'acido picrico pressato e fuso è stato usato in proiettili di artiglieria, granate, bombe e mine.

-Il sale di ammonio dell'acido picrico è stato usato come esplosivo, è molto potente ma meno stabile del TNT. Per un certo periodo è stato usato come componente del carburante dei razzi.

tossicità

È stato dimostrato essere molto tossico per l'organismo umano e in generale per tutti gli esseri viventi.

Si raccomanda di evitare la sua inalazione e ingestione, a causa della sua tossicità orale acuta. Inoltre provoca la mutazione in microrganismi. Ha effetti tossici su animali selvatici, mammiferi e sull'ambiente in generale.