Ciclobutano: struttura, proprietà, usi e sintesi

Il ciclobutano è un idrocarburo costituito da un cicloalcano a quattro atomi di carbonio, la cui formula molecolare è C 4 H 8 . Può anche essere chiamato tetrametilene, considerando che ci sono quattro unità CH 2 che formano un anello con geometria quadrata, sebbene il nome ciclobutano sia più accettato e conosciuto.

A temperatura ambiente si tratta di un gas incolore e infiammabile che brucia con una fiamma brillante. Il suo uso più primitivo è come fonte di calore quando viene bruciato; tuttavia, la sua base strutturale (il quadrato) copre profondi aspetti biologici e chimici, e collabora in un certo modo con le proprietà di detti composti.

L'immagine in alto mostra una molecola di ciclobutano con una struttura quadrata. Nella prossima sezione spiegheremo perché questa conformazione è instabile, poiché i suoi collegamenti sono tesi.

Dopo il ciclopropano, è il cicloalcano più instabile, poiché più piccola è la dimensione dell'anello, più reattivo sarà. In base a ciò, il ciclobutano è più instabile dei cicli pentano ed esano. Tuttavia, è curioso vedere un nucleo quadrato o un nucleo nei suoi derivati, che, come si vedrà, è dinamico.

Struttura del ciclobutano

Nella prima immagine, la struttura del ciclobutano veniva avvicinata come un quadrato semplice, carbonizzato e idrogenato. Tuttavia, in questo quadrato perfetto gli orbitali subiscono una severa svolta dei loro angoli originali: sono separati da un angolo di 90 ° rispetto a 109, 5 ° per un atomo di carbonio con ibridazione sp3 (tensione angolare).

Gli atomi di carbonio sp3 sono tetraedrici, e per alcuni tetraedri sarebbe difficile flettere entrambi i loro orbitali per creare un angolo di 90 °; ma lo sarebbe ancora di più per i carboni con ibridazioni sp2 (120º) e sp (180º) per deviare i loro angoli originali. Per questa ragione il ciclobutano ha in pratica gli atomi di carbonio sp3.

Allo stesso modo, gli atomi di idrogeno sono molto vicini l'uno all'altro, eclissati nello spazio. Ciò si traduce in un aumento dell'impedimento sterico, che indebolisce l'ipotesi quadrata a causa della sua elevata tensione torsionale.

Pertanto, le sollecitazioni angolari e torsionali (incapsulate nel termine "tensione anulare") rendono instabile questa conformazione in condizioni normali.

La molecola del ciclobutano cercherà come ridurre entrambe le tensioni, e per ottenerla adotta quella che è conosciuta come farfalla o conformazione rugosa (in inglese, raggrinzita).

Farfalle o conformazioni rugose

Le vere conformazioni del ciclobutano sono mostrate sopra. In esse diminuiscono le tensioni angolari e torsionali; poiché, come si può vedere, ora non tutti gli atomi di idrogeno sono eclissati. Tuttavia, c'è un costo energetico: l'angolo dei suoi collegamenti è più nitido, cioè scende da 90 a 88º.

Si noti che può essere paragonato a una farfalla, le cui ali triangolari sono formate da tre atomi di carbonio; e il quarto, posizionato con un angolo di 25º rispetto ad ogni ala. Le frecce con doppio senso indicano che c'è un equilibrio tra i due conformatori. È come se la farfalla scendesse e alzasse le ali.

Nei derivati ​​del ciclobutano, d'altra parte, ci si aspetta che questo flutter sia molto più lento e impedito spazialmente.

Interazioni molecolari

Immagina di dimenticare le piazze per qualche istante e sostituirle con le farfalle carbonate. Questi nella loro agitazione possono essere tenuti insieme solo nel liquido dalle forze di dispersione di Londra, che sono proporzionali all'area delle loro ali e alla loro massa molecolare.

proprietà

Aspetto fisico

Gas incolore

Massa molecolare

56, 107 g / mol.

Punto di ebollizione

12, 6 ° C. Pertanto, in condizioni fredde potrebbe essere manipolato in linea di principio come qualsiasi liquido; con l'unico dettaglio, che sarebbe altamente volatile, e tuttavia i suoi vapori rappresenterebbero un rischio da prendere in considerazione.

Punto di fusione

-91ºC.

Punto di accensione

50ºC con tazza chiusa.

solubilità

Insolubile in acqua, che non sorprende data la sua natura apolare; ma è leggermente solubile in alcoli, etere e acetone, che sono solventi meno polari. Si prevede che sia solubile (sebbene non segnalato) logicamente in solventi apolari come tetracloruro di carbonio, benzene, xilene, ecc.

densità

0, 7125 a 5ºC (in relazione a 1 di acqua).

Densità del vapore

1, 93 (in relazione a 1 di aria). Ciò significa che è più denso dell'aria, e quindi, a meno che non ci siano correnti, la sua tendenza non sarà quella di ascendere.

Pressione del vapore

1180 mmHg a 25 ° C.

Indice di rifrazione

1.3625 a 290 ° C.

Entalpia di combustione

-655, 9 kJ / mol.

Calore di allenamento

6, 6 Kcal / mol a 25ºC.

sintesi

Il ciclobutano è sintetizzato dall'idrogenazione del ciclobutadiene, la cui struttura è quasi la stessa, con la sola differenza che ha un doppio legame; e quindi, è ancora più reattivo. Questa è forse la via sintetica più semplice per ottenerla, o almeno solo per essa e non per un derivato.

Nel greggio è improbabile che si ottenga dal momento che finirà per reagire in modo tale da spezzare l'anello e formare la catena lineare, cioè n-butano.

Un altro metodo per ottenere il ciclobutano consiste nel produrre la radiazione ultravioletta che influenza le molecole di etilene, CH 2 = CH 2, che sono dimerizzate. Questa reazione è favorita fotochimicamente, ma non termodinamicamente:

L'immagine sopra riassume molto bene ciò che è stato detto nel paragrafo sopra. Se invece di etilene ci fossero, ad esempio, due alcheni, si otterrebbe un ciclobutano sostituito; o che cosa è lo stesso, un derivato del ciclobutano. In effetti, molti derivati ​​con strutture interessanti sono stati sintetizzati con questo metodo.

Altri derivati, tuttavia, comportano una serie di passaggi sintetici complicati. Pertanto, i ciclobutani (come vengono chiamati i loro derivati) sono oggetto di studio per la sintesi organica.

applicazioni

Il ciclobutano da solo non ha più utilità del servire come fonte di calore; ma, i suoi derivati, entrano in campi intricati in sintesi organica, con applicazioni in farmacologia, biotecnologia e medicina. Senza scavare in strutture troppo complesse, penitrems e grandisol sono esempi di ciclobutani.

I ciclobutani generalmente hanno proprietà benefiche per il metabolismo di batteri, piante, invertebrati marini e funghi. Sono biologicamente attivi, ed è per questo che i loro usi sono molto vari e difficili da specificare, poiché ognuno ha il suo effetto particolare su certi organismi.

Il grandisolo, per esempio, è un feromone feromone (un tipo di coleottero). Sopra, e infine, viene mostrata la sua struttura, considerata un monoterpene con una base quadrata di ciclobutano.